La Sampdoria ammazza-grandi fa il colpaccio a San Siro e accentua la crisi del Milan. A condannare i rossoneri al terzo k.o. consecutivo è un rigore trasformato da Muriel nella ripresa. Dopo l'impresa contro la Roma, i blucerchiati fanno un'altra vittima illustre. E per il 'Diavolo' l'Europa è sempre più lontana. Montella affronta l'emergenza schierando Romagnoli e Kucka terzini e facendo debuttare dall'inizio il neo acquisto Deulofeu nel tridente con Bacca e Suso. Qualche problemino ce l'ha anche Giampaolo, che perde in extremis Barreto per un fastidio muscolare e manda in campo al suo posto Linetty. La Sampdoria prova a sorprendere il Milan con l'atteggiamento spregiudicato già visto nella partita vinta contro i giallorossi. La migliore occasione per gli ospiti nel primo tempo arriva al 25' con un sinistro da ottima posizione di Linetty sul quale Donnarumma fa buona guardia. Il pressing blucerchiato funziona soprattutto in avvio, poi il Milan sale d'intensità e chiude il primo tempo in crescendo. Viviano si oppone due volte alle conclusioni dal limite di Bertolacci ed è provvidenziale anche al 37', quando anticipa Pasalic davanti alla porta dopo il solito assolo sulla sinistra di Suso. Gli spagnoli del Milan sono protagonisti anche in avvio di ripresa. Il 'Diavolo' prova subito a cambiare marcia e va vicinissimo al gol con Deulofeu: Viviano respinge corto il tiro-cross di Suso, il giovane catalano si fa trovare pronto al tap-in ma il palo gli nega la gioia del primo gol con la maglia rossonera. La squadra di Montella continua a spingere, al 53' si fa vivo anche Bacca con una rovesciata fuori di poco e cinque minuti più tardi è Pasalic a rendersi pericoloso con un destro secco a fil di palo. Nel migliore momento del Milan, però, è la Sampdoria a trovare il vantaggio su rigore. L'arbitro Guida assegna il penalty per un fallo ingenuo di Paletta ai danni di Quagliarella e dagli 11 metri Muriel spiazza Donnarumma. Montella getta subito nella mischia Lapadula al posto di Bacca, che non nasconde il suo disappunto al momento del cambio, poi si gioca anche la carta Ocampos per l'assedio finale. Il 'Diavolo' sfiora il pareggio all'87' proprio con Lapadula, liberato al tiro da uno splendido filtrante di Suso ma ipnotizzato da un super Viviano, ma poco dopo resta in inferiorità numerica per l'espulsione di Sosa che rimedia il secondo giallo per un fallo su Djuricic. E nel recupero, la missione del Milan diventa impossibile.